有机人名反应——Jocic反应 (Jocic Reaction) ：有机人名反应——Jocic反应

【有机人名反应——Jocic反应 (Jocic Reaction)】原标题：有机人名反应——Jocic反应(JocicReaction)

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Jocic反应(JocicReaction)

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Jocic反应，是指三氯甲基醇和各种亲核试剂在碱性条件如氢氧化钠水溶液中反应得到α-取代羧酸衍生物的反应。原料可由羰基化合物与三氯乙酸及其钠盐在DMF中反应制得。
反应机理此反应机理如Snowden(Org.Lett.,2006,8,5881.DOI)所说，形成了一个gem-dichlorooxirane中间体。由于反应只能在质子性溶剂中进行， Snowden推测在形成环氧化物的过程中是SN1机理，由于分子内的亲核进攻促进了稳固的碳氯键的断裂：

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在第二步中，环氧化物和强亲核试剂或者溶液中的羟基进行反应得到α-取代羧酸（或酸的衍生物）：

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环氧开环的过程中，明显遵从SN2机理，并伴随着构型的反转。因此，此反应可得到与原料的立体构型相反的几乎单一的对映异构体。如E.J.Corey利用Corey-Bakshi-Shibata反应还原三氯甲基酮进而通过此反应得到手性的α-氨基酸的方法，中间得到的手性三氯甲基醇和叠氮化钠反应，然后钯碳还原得到氨基酸：

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