间氨基苯甲酸的制备( 二 )


【制备或来源】
(1)由对硝基苯甲酸还原而得 。
(2)由对消极甲苯为原料经氧化还原制得 。
(3)以对甲基苯胺为原料 , 经乙酰化、氧化、还原制得 。
【生产方法】
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸 。开动搅拌并升温至50-60℃ , 加入9/10量的铁粉 , 继续升温到98-102℃ , 保温1h , 停止加热 , 于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸 , 约1-1.5h加完 , 补加铁粉 , 在98-102℃保温1h , 放冷至80℃ , 加入30%液碱调节pH=8.5-9 , 压滤 , 用少量水洗 , 滤液与少量洗液合并 , 压入酸析锅 , 冷至30-34℃ , 加入保险粉脱色 , 过滤 。滤液加酸调节pH=3.5-4 , 继续冷至10℃以下 , 甩水、干燥即得成品 。收率84-88% 。
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水 , 在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7 , 然后加阮尼镍 , 在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中 , 分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa , 在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右 , 至氢压不下降为终点 。反应结束后过滤;干燥而得成品 。收率80%以上 。
【其他】
最大吸收峰266nm(水);288(异丙醇) 。
【生产单位】
上海第十五制药厂等
对氨基苯甲酸(PABA)
PABA 基本知识
水溶性;
在维生素B族中属于最新发现的维生素之一;
一般的计量单位是毫克(mg);
在人体内可合成;
建议每日摄取量还未确定;
帮助合成叶酸 , 在人体利用蛋白质时起重要的作用;
具有阻隔太阳光线的重要特性;
有助于对泛酸的吸收 , 并提高其效果;
在动物实验中 , 对氨基苯甲酸和泛酸一起作用 , 可使白发恢复到本来的发色 。
PABA效用
做成软膏使用时 , 可抵御日晒;
缓解烧伤及烫伤的刺痛;
保持健康润滑的皮肤;
延迟出现皱纹;
帮助毛发恢复到自然颜色 。
PABA缺乏症
湿疹 。
富含PABA的食物
动物肝脏与肾脏、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、糖蜜 。
有机化学 由苯合成对氨基苯甲酸活性红紫X-2R等染料以及制取mgc基苯甲酸生产药物对羧基苄胺 。对氨基苯甲酸可用作防晒剂 , 由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得 。经乙酰化、氧化、还原制得 。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下 , 与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸 。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸 , 四氢叶酸进一步合成得到辅酶F , 为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位 。
【间氨基苯甲酸的制备】磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物 , 因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似 , 因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸 , 阻断二氢叶酸的合成 。这导致微生物的叶酸合成受阻 。
对羟基苯甲酸酸性最弱 , 酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的 。即该分子释放的H正离子越容易 , 其酸性越强 。
对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说 , 需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性 。电负性越强 , H越难离去 。羟基是一个给电子基团 , 它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强 。哪个位置上的OH吸电子贡献最大 。按共振结构来画 , 对位的给电子能力最强 , 间位最弱 。


对氨基苯甲酸的物理性质纯品对氨基苯甲酸是白色针状单斜棱晶 , 露置于空气中或见光易氧化变黄 , 因此市售品常为淡棕黄色晶体 。白色或微黄色结晶或结晶性粉末 。易溶于沸水 , 可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸 , 微溶于水及苯 , 不溶于石油醚 。是两性物质 , 可溶于酸、碱溶液中 。
化学式 C7H7NO2
摩尔质量 137.14 g·mol?1
外观 白色晶体
密度 1.374 g/mL
熔点 187–189 °C (188.5)
溶解度(水) 1 g/170 mL (25 °C)
1 g/90 mL (90 °C)
气味:无味
解离常数:
pKa1 = 2.38 @ 25 deg C
pKa2 = 4.85 @ 25 deg C
辛醇-水分配系数: log Kow = 0.83
pH(0.5%soln): 3.5
对氨基苯甲酸是属于什么类产品 , 有哪些用途 , 少量此品哪里可以购买到 , 大量又到哪里购买 , 谢谢!生 产:由对硝基甲苯为原料经加氢还原而得 , 具有含量高 , 杂质少等优点;