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1981到1991年的十年间 ， 孙正义在本国内持续摸索 ， 却屡屡碰壁 ， 他在回顾这段时间的采访中不断强调 ， 日本媒体和日本商界并未对他提供支持 ， “我在日本企业家中是一个格格不入的形象 ， 我好像从来没有被他们接受过 。 ”
在软银刚刚成立之时 ， 孙正义曾对着当时的员工发表过一段热情洋溢的演讲 ， 鼓励大家奋勇向前 ， 但他的员工们并不怎么买账 ， 将那段讲话的内容全部透露给了媒体 ， 他因此被贴上“傲慢、自大”的标签 ， 一时间 ， 本国的知名媒体纷纷拒绝刊登他的广告 ， 觉得他太张扬 ， 恨不得将那点野心写在自己脸上 。
1991年 ， 软银跟思科达成合作 ， 孙正义这才缓缓启动了自己的事业 ， 进入上升通道 。
和马云一样 ， 早在二十多年前 ， 孙正义的心中就埋藏着一个“互联网情结” 。
1994年 ， 首次来到中国的他来参加UT斯达康的董事会 ， 当时 ， 这间生产“小灵通”的公司缺3000万美元开展新业务 ， 仅仅半个小时的演讲后 ， 孙正义就决定投下这笔钱 ， “看在伯克利校友的情分上” 。
1996年 ， 只有十几个员工的雅虎 ， 月收入十万美元 ， 孙正义再次大手一挥 ， 砸下一个亿 。
有了前面两次的铺垫 ， 孙正义后来对马云的资助显得“顺理成章”了一些 。 1999年初 ， 还未创办阿里的马云仍是一副落魄失意的模样 ， 他跟兄弟们在小酒馆里宿醉 ， 也在登上长城体力透支后忍不住嚎啕大哭 。

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而此时的孙正义已经改头换面 ， 他是众多互联网创业者心中“救世主”一般的存在 ， 因为对雅虎和UT斯达康的投资 ， 他身价暴涨 ， 在2000年互联网泡沫尚未破裂前夕 ， 他的身家一度超过比尔·盖茨 。
1999年10月 ， 听闻高盛给一间中国的小公司投了钱 ， 孙正义心生好奇 ， 便写信给马云 ， 相约见上一面 。
能跟当时的互联网巨头雅虎背后的大股东见面 ， 马云的心情就跟慕神一般 ， 在他后来的回忆里 ， 才聊了6分钟 ， 孙正义就表示要投3000万美元 ， “3000万美元太多了” ， 马云只要了2000万美元 。
很快 ， 千禧年来临 ， 马云登上了《福布斯》封面 ， “深凹的面颊 ， 扭曲的头发 ， 淘气的露齿笑 ， 一个5英尺高、100磅重的顽童模样 。 ”但在孙正义的解读中 ， 这幅面孔中只有眼睛是最重要的 ， 因为它“闪耀着动物的光芒” 。
这一来自十多年前的预判显然是成功的 。 2014年9月19日 ， 阿里巴巴以243亿美元的筹资额在纽交所挂牌上市 ， 14年前投下的2000万美元 ， 已经涨至580亿 ， 孙正义也因此跃升为当时的日本首富 。

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与其说是在马云身上看到了所谓的“信仰” ， 不如说是看到了自己的影子 ， “我们来自同一物种 ， 都有点疯狂 。 ”孙正义在日后的采访中表示 。
两年后 ， 他通过减持阿里股票 ， 加上套现的100亿美金成立了软银愿景基金 ， 从此 ， 开启了满世界投（撒）资（币）模式 。
他声称要将“互联网独角兽”们全都一网打尽 ， 复刻出更多的“阿里” 。 通过软银这根纽带 ， 他在海外不断投资 ， 中国、美国、韩国的诸多企业 ， 背后都有着愿景基金的影子 ， 在日本 ， 他试图建立一个完整的脉络 ， 将大部分互联网经济的主导权掌握在自己手中 ， 投资多样化的互联网股票和复制美国的商业模式已经成为他具有标识度的商业模式 。

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